4. Реакции углеводородов
.docxГосударственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации
Кафедра ХИМИИ
Методические указания для студентов 1 курса
специальности Лечебное дело, Педиатрия
к лабораторному занятию по дисциплине Основы биоорганической химии
Тема: РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ У НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА
Цель занятия: Сформировать знания по протеканию свободно – радикальных реакций, процессов электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов как основу для понимания подобных реакций, протекающих в организме, а также при синтезе лекарственных веществ. Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.
Задачи:
- обучить прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях: радикального замещения, электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов и в организме, в зависимости от строения субстратов, а так же при синтезе лекарственных веществ
- изучить направление протекания реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода
Студент должен знать:
1. До изучения темы:
- строение атома углерода в sp3 гибридизации
- номенклатура углеводородов
- сопряжение, электронные эффекты заместителей
- кислотность – основность органических соединений
- кислоты Льюиса, π- и σ- комплексы
2. После изучения темы:
- механизм протекания свободнорадикальных реакций
- процессы электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов
- ориентирующее действие заместителей.
- определять направление протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода
Студент должен уметь:
- на основе электронного строения находить реакционные центры в органических молекулах и показывать все интермедиаты, образующиеся в ходе протекания химических реакций, характерные для данных классов органических соединений.
- объяснять ход реакции метилирования, протекающих при биосинтезе фосфолипидов метионина и других биологически важных веществ.
Содержание занятия:
1. Вводный контроль. Проверяется исходный уровень знаний студентов в виде тестовых заданий.
Комплект тестовых заданий для проверочной работы по теме занятия содержит 20 билетов по 5 вопросов.
2. Беседа по теме занятия.
1. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:
а) понятие о цепных процессах;
б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.
2. Реакции электрофильного присоединения в молекулах алкенов:
а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;
б) механизм реакции АЕ; роль катализаторов;
в) правило Марковникова;
г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.
3. Реакции электрофильного замещения в ароматических системах:
а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: p - и s - комплексы.
б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакционную способность в реакциях SЕ.
4. Общая характеристика и медико - биологическое значение насыщенных соединений: - галогенопроизводных;
- спиртов и их производных;
- тиолов и их производных;
- аминов.
5. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:
- реакционная способность реагента (нуклеофильность);
- химическая природа уходящей группы;
- специфические особенности структуры субстрата.
3. Практическая работа.
1) Сделать практическую работу - разобрать обучающие задачи
2) Цель работы: овладеть навыками написания уравнений реакций
4. Ситуационные задачи для разбора на занятии
Выполнение САРС по методическому руководству для аудиторной работы студентов
Рекомендуемая литература:
основная:
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия.- М.-2005
2. Биоорганическая химия. Методическое руководство для самостоятельной и аудиторной работы студентов / Орлова О.Ю., Куклина С.А., Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009
дополнительная:
Биоорганическая химия. Иллюстративно-справочное пособие для самостоятельной подготовки студентов / Власова Л.В. - Киров, КГМА,2009
Тестовые задания по курсу биоорганической химии. Руководство для самостоятельной подготовки студентов / Орлова О.Ю. Куклина С.А. - Киров, КГМА,2009
Методические указания подготовлены:__________________________________________
(должность, фамилия, подпись)
Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______________» .
Зав. кафедрой:___________________________________
(подпись, расшифровка подписи)