Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:1 семестр / ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ.ppt
Для реакций SN1
•разветвленный радикал в субстрате (третичный)
•хорошая уходящая группа, электрофильный катализ
•слабый нуклеофил
•полярный протонный растворитель
Для реакций SN2
•неразветвленный радикал в субстрате (первичный)
•сильный нуклеофил
•полярный апротонный растворитель
Перегруппировки карбокатионов в реакциях SN1
Плохие уходящие группы – сильные основания: OH-, RO-
R-OH |
+ |
Y: |
R-Y |
+ |
OH - |
ï ëî õàÿ |
|
|
|
|
|
|
óõî äÿù àÿ |
R-OR |
+ |
Y: |
R-Y |
+ |
OR - |
ãðóï ï à |
Модификация уходящей группы
R-OH + |
H+ |
R O H |
+ Cl - |
R-Cl + |
H2O |
|
|||||
|
|
H |
|
|
õî ðî ø àÿ |
|
|
|
+ Br - |
|
óõî äÿù àÿ |
|
H+ |
R O H |
|
ãðóï ï à |
|
R-OR + |
|
R-Br + |
ROH |
||
|
|
R |
|
|
|